Sono 14 i precedenti fra Livorno e Perugia giocati in terra toscana. Lo score parla di 7 vittorie Livorno, 5 pareggi e 2 vittorie Perugia.

Il primo incontro tra le due squadre risale alla stagione 1959/60, quando gli amaranto si imposero per una rete a zero.

Dopo altre due vittorie dei livornesi, nella stagione 1962/63 arrivò la prima gioia per i biancorossi grazie ad un 1-2 firmato Moratelli e Roffi. Nelle sfide successive due sconfitte per i biancorossi e due pareggi. Bisognerà attendere la stagione 1970/71 per un successo del Grifo quando Urban segnò la rete dello 0-1. Da allora, i Grifoni non sono più tornati vincitori da Livorno. Nella stagione 1971/72 arrivò un pareggio per 1-1 poi non si giocò più fino alla stagione 1987/88, quando i padroni di casa vinsero 2-0. L’incontro successivo arrivò durante il terzo turno di Coppa Italia del 18 agosto 2012 quando i toscani vinsero 4-1. Il 29 novembre 2014 il match si concluse a reti inviolate mentre il 7 maggio 2016, ultimo precedente, il Livorno passò in vantaggio con Daniele Vantaggiato e i biancorossi risposero con una punizione di Alexis Zapata.

Il Livorno attualmente ha 5 punti in classifica ed è reduce dalla sconfitta nella trasferta di Salerno per 3-1. Finora il Livorno ha realizzato 6 reti subendone 15. Tra gli ex della gara di domenica compaiono Marco Moscati, nato a Livorno, il quale con gli amaranto ha totalizzato 73 presenze e tre reti, Cristiano Lucarelli, che ha militato sia nelle giovanili che con la prima squadra biancorossa, Nicolò Fazzi, Yanik Frick e Alessandro Diamanti.